Em 2003, embora houvesse uma proposta de €12 milhões do Chelsea, Kaká preferiu o ambiente recém-campeão europeu e de ambiente brasileiro do Milan (que contava com Dida, Cafu, Roque Júnior, Serginho, Rivaldo e o cartola Leonardo, um dos responsáveis pela sua contratação e seu ex-colega de São Paulo, em 2001) numa transação inicialmente programada apenas para o verão seguinte, e apressada justamente pelo interesse do clube inglês.

O acerto da transferência de Kaká para o clube de Milão foi fechado por €8,5 milhões. Devido ao destaque que vinha tendo no São Paulo, este valor foi considerado muito baixo pelos torcedores do tricolor e jornalistas esportivos, além de ter sido ridicularizado pelo presidente do Milan, Silvio Berlusconi, que, com seu característico bom-humor, batizou a contratação de Kaká como "preço de banana".

Chegou para ser reserva, mas, surpreendendo a todos, desbancou o português Rui Costa (e também a Rivaldo) ainda no primeiro turno e transformou-se no principal astro da equipe, ao lado de Andriy Shevchenko. Em dois meses sua camisa já estava entre as mais vendidas do clube, tornando-se ídolo logo no início do campeonato, ao dar passe de 30 metros para Shevchenko marcar o gol da vitória contra o Ancona, logo em sua estréia pela Serie A e, rodadas depois, ao marcar um dos gols da vitória por 3 a 1 sobre a rival Internazionale, em partida em que peitou o argentino e carniceiro adversário Kily González. "Eu precisava me impor naquele momento. Não por maldade, mas para mostrar que estava ali de fato, que vim para ficar, que não era só um garoto", declarou.

Eleito o melhor da partida em diversos jornais, tornou-se o primeiro jogador latinoamericano a fazer parte de campanha mundial da Adidas, da qual também entrou no grupo dos cinco atletas mais importantes, desbancando Oliver Kahn. Foi eleito pelo Guerin Sportivo também o melhor jogador da campanha que levou o Milan novamente ao título italiano depois de cinco anos, marcando dez gols em seus trinta jogos no campeonato.

As decepções ficaram na Liga dos Campeões: defendendo o título, o Milan venceu a partida de ida contra o La Coruña, no San Siro, por 4 a 1, com Kaká marcando duas vezes. Na partida de volta, na Espanha, os galegos conseguiram espantosamente reverter o resultado e vencer por 4 a 0, eliminando os rossoneri nas quartas-de-final; e quanto ao sonho de participar das Olimpíadas de 2004, mas a Seleção foi eliminada ainda no torneio pré-olímpico, do qual ele não foi liberado pelo Milan para participar.

Na temporada seguinte, a de 2004/2005, com Kaká já intocável, mas sendo melhor conhecido entre os adversários da Serie A, o time não teve o mesmo desempenho. Em determinado momento do campeonato, com o título cada vez mais próximo da Juventus, o Milan abriu mão da competição, escalando reservas para priorizar a Liga dos Campeões. A equipe chegou à final, eliminando no caminho a rival Internazionale. Na decisão, favorita, abriu 3 a 0 no primeiro tempo sobre o oponente, os ingleses do Liverpool. Na segunda etapa, novo revés espantoso, com o clube britânico empatando em seis minutos o placar, no que ficou conhecido como Milagre de Istambul, cidade onde foi realizada a partida. O título foi decido nos pênaltis e, abalados, os milanistas perderam, com Kaká sendo um dos dois únicos do Milan que acertaram as cobranças, junto com o colega dinamarquês Jon Dahl Tomasson. A nova decepção é compensada com o título na Copa das Confederações de 2005 sobre a rival Argentina, em que Kaká fez o segundo gol na vitória por 4 a 1.

A estratégia do Milan repete-se na temporada seguinte, com o time ficando em segundo no italiano, atrás da campeã Juventus, para tentar novo título europeu. Na Liga dos Campeões, entretanto, a equipe é parada nas semifinais pelo Barcelona de Ronaldinho Gaúcho, com quem foi à Copa do Mundo de 2006 como dois dos componentes do "quadrado mágico", composto também por Ronaldo e Adriano. Kaká inicia a Copa como protagonista da Seleção, marcando o gol da vitória apertada de 1 a 0 sobre a Croácia na estreia.

Entretanto, passou a ter desempenho aquém do primeiro jogo e afundou com o resto do time na eliminação frente à França, em partida em que foi um dos piores em campo. Atribuiu a má atuação a fortes dores no joelho, que fizeram-lhe jogar no sacrifício.

Ainda assim, é bastante assediado pelo Real Madrid após a Copa, tornando-se a estrela máxima do Milan com a saída de Shevchenko, seu melhor amigo no elenco. Na seleção, é a primeira estrela do fiasco na Copa a ser chamada pelo novo técnico, Dunga, que adota como medida pô-las inicialmente na reserva.

Logo conquistou a confiança deste, não criando polêmicas e marcando inclusive belíssimo gol de arrancada em sua reestréia, em amistoso contra a Argentina vencido por 3 a 0. A temporada segue com Kaká demonstrando sua melhor fase desde a de sua chegada na Europa, culminando finalmente em título na Liga dos Campeões, vencido em revanche contra o Liverpool. Não marcou na decisão, mas foi o artilheiro do torneio, marcando dez gols, quatro cruciais: o da vitória sobre o retrancado Celtic, nas oitavas-de-final, e três na vitória agregada de 5 a 3 nas semifinais, contra o Manchester United (os dois na derrota por 2 a 3, no jogo de ida, e um na vitória por 3 a 0 na volta).

O desempenho decisivo lhe rendeu ao final de 2007, quando já tinha seu irmão Digão alçado ao time principal, os prêmios de melhor do mundo pela FIFA e do Ballon d'Or da France Football.

2007/2008 viu Kaká formar no Milan um trio brasileiro denominado Ka-Pa-Ro (uma referência ao trio sueco Gre-No-Li, que fizera sucesso no clube nos anos 1950), com os reforços de Alexandre Pato e Ronaldo, mas o time não se deu bem no italiano, não se classificando para a Liga dos Campeões de 2008/2009. Na edição de 2007/2008 do torneio, o detentor do título foi eliminado logo nas oitavas-de-final pelo Arsenal. A nova temporada iniciou-se com Ronaldinho Gaúcho substituindo o xará Fenômeno (que deixara lesionado o time, no início de 2008) na sigla do trio e com o clube tendo de contentar-se em disputar a Copa da UEFA, com o consolo de jamais ter conquistado o troféu. Nesta competição, todavia, os rossoneri foram eliminados no início do mata-mata.

Em meio à temporada, Kaká balançou com tentadora proposta de €105 milhões do Manchester City, novo-rico clube da Inglaterra. Embora pressionado pelos próprios dirigentes do Milan e por parte da família, recusou o que seria a mais cara transferência do futebol mundial e permaneceu no Milan, ajudando-o a voltar a classificar-se para a Liga dos Campeões do ano seguinte: na última rodada, em confronto direto contra a Fiorentina, fora de casa, Kaká marcou o primeiro o gol e deu a assistência ao outro na vitória por 2 a 0.

Especulações na imprensa que davam como certa sua transferência para o Real Madrid vieram na semana que se seguiu, o que foi confirmado no dia 8 de junho de 2009, em valores estimados em €65 milhões por um contrato de seis anos com o clube madrilenho.

Sua chegada ao Real Madrid, pouco tempo após a eleição de Florentino Pérez à presidência do clube, marcou uma volta à era galáctica (em que Pérez era o presidente) dos merengues, sensação intensificada com a contratação, dois dias depois, de seu sucessor nos prêmios de melhor do mundo, o português Cristiano Ronaldo.

A primeira temporada, no entanto, acabaria frustrante para as expectativas merengues: apesar dos reforços caros (que incluíam também Raúl Albiol, Xabi Alonso e Karim Benzema), o Real não conseguiu nenhum título. No campeonato espanhol, perseguiu o arquirrival Barcelona até a última rodada, com o título ficando com os catalães, cujas vitórias nos dois clássicos mostraram-se decisivas. Na Copa do Rei, os blancos caíram frente a uma equipe da terceira divisão. Na Liga dos Campeões da UEFA, torneio prioritário, inclusive pelo fato de a decisão estar programada para o Santiago Bernabéu, a eliminação veio nas oitavas, para o Lyon.

Além da falta de troféus, Kaká conviveu com críticas ao futebol aquém do esperado, ainda por cima ofuscado com as boas atuações de Cristiano Ronaldo. Seu rendimento foi prejudicado por pubalgias, que lhe fizeram ficar fora dos gramados duas vezes por mais de um mês. A torcida madridista deu sinais de impaciência, com alguns exaltados afirmando que o brasileiro estaria se poupando para a Copa do Mundo de 2010. Ao ser substituído no jogo em que o time terminaria eliminado pelo Lyon, sofreu vaias e demonstrou irritação pela substituição, com seu assessor de imprensa polemizando ao fazer declarações contra o técnico Manuel Pellegrini no twitter.