Tendo assinado contrato com a Udinese, vindo do Liberty Professionals de Gana, Gyan passou dois anos emprestado ao Modena da Série B Italiana, retornando ao clube de Udine em 2006. Porém depois de boas atuações na Copa do Mundo FIFA de 2006 na Alemanha, atraiu a atenção do Lokomotiv Moscou da Rússia, que ofereceu 10,5 milhões de dólares por ele. Porém o negócio não foi concretizado por que seu substituto não assinou com o clube e ele teve de ficar.

Em Agosto de 2007, Gyan e Fabio Quagliarella renovaram o contrato por mais cinco anos, mas em 11 de Julho de 2008, Gyan assinou com o Stade Rennais da França por 8 milhões de euros e em 31 de Agosto de 2010, trocou o time francês pelos ingleses do Sunderland e foi emprestado em 2011 para o Al-Ain segundo boatos por 6 milhões de libras.

Gyan estreiou na seleção de seu país aos 17 anos, e marcou seu primeiro gol contra a Somália, 3 dias antes de completar 18 anos, se tornando o mais jovem jogador a marcar pela seleção de Gana.

Foi membro da seleção olímpica de seu país, que foi eliminada na primeira fase dos Jogos Olímpicos de 2004, ao ficar em terceiro no grupo B.

Ele também marcou o gol mais rápido da Copa do Mundo da FIFA de 2006, contra a República Tcheca, aos 68 segundos do primeiro tempo.

Fazia parte do time de Gana daquela Copa que foi eliminado nas Oitavas de Final pelo Brasil.

Em 24 de Janeiro de 2008, durante a Copa Africana de Nações, Gyan e seu irmão Baffour, decidiram deixar a seleção por causa das críticas após a nada convincente vitória sobre a Namíbia por 1 a 0. Estavam de malas prontas mas foram convencidos a ficar pelos seus colegas de seleção.

Em 2010, Gyan marcou 3 dos 4 gols de Gana no torneio continental.

Na Copa do Mundo da FIFA de 2010, Gyan marcou dois gols de pênalti, um contra a Sérvia e outro contra a Austrália. Marcou também o gol decisivo na prorrogação das Oitavas de Final contra os Estados Unidos.

Porém irônica e fatidicamente, Gyan perdeu um pênalti no último minuto da prorrogação das Quartas de Final contra o Uruguai. Nas cobranças de pênaltis que decidiram a vaga nas Semifinais, Gyan marcou o seu, mas Gana perdeu por 4 a 2 e foi eliminada.

Na Copa Africana de Nações de 2012, Gyan voltou a perder um pênalti crucial, quando sua seleção perdia por 1 a 0 para Zâmbia, que venceu o jogo e chegou a Final.